Festivali i lashtë romak Lupercalia (Festivali i Ujkut), konsiderohet si një pararendës i Ditës së Shën Valentinit. I kremtuar në datat 13-15 shkurt, Lupercalia ishte një ceremoni e pastrimit dhe pjellorisë. Djemtë do të tërhiqnin emrin e një vajze nga një kuti në prag të festivalit, dhe do ta shoqëronin atë në festival ditën tjetër.
Disa studiues, thonë se ajo do të ishte partnerja e tij për vitin e ardhshëm. Gjatë historisë, ka pasur rreth 8 Shën Valentinë. Tre prej tyre, kishin ditë të veçanta të festës në nderim të tyre. Dy Shën Valentinët, që frymëzuan festën e sotme, janë Shën Valentini i Ternit dhe ai i Romës, edhe pse disa studiues mendojnë se bëhet fjalë për të njëjtin person.
Papa Gelasio, e shpalli festë Ditën e Shën Valentinit në vitin 500, në një përpjekje për të përshtatur festivalin e lashtë pagan romak me Krishterimin. Në vitin 1969, Papa Pali VI, e hoqi Shën Valentinin nga Kalendari Romak i Shenjtorëve, edhe pse kremtimi i tij fetar ende lejohet. Sot Shën Valentini, është një ndër festat më komerciale të vitit në mbarë botën.
Vetëm në SHBA, në këtë ditë shpenzohen mbi 15 miliardë dollarë. Veç puthjeve, lulet dhe çokollatat janë dhuratat më të zakonshme, që shkëmbejnë të dashuruarit në këtë ditë.
