Frenk Sinatra, mbetet një nga këngëtarët më të mirë të të gjitha kohërave. Ai fitoi 18 herë çmimin Grammy Aëards, dhe mendohet të ketë shitur rreth 800 milionë disqe në mbarë botën.
Por Sinatra ka pasur përherë një jetë të dyfishtë: atë të artisti, dhe atë të një gangsteri. FBI bëri publike disa kohë më parë një dosje voluminoze prej 2400 faqesh, ku rezulton e provuar lidhja mes këngëtarit dhe disa prej mafiozëve më të njohur në SHBA. Ai kishte më shumë miqësi me mafiozin Laki Luçiano, krahu i djathtë i Al Kapones, për shkak se ishin me origjinë nga i njëjti fshat siçilian.
Nuk ka asnjë fakt, që të dëshmojë se Sinatra kishte gisht në ndonjë vrasje. Por ekzistojnë shumë fakte, se Sinatra përdorej shpesh për transportimin e shumave të mëdha të parave nga Las Vegasi në Kubë, dhe anasjelltas.
Këngëtari këndonte shpesh në kazinotë e bosëve të mafias, ndërsa për shkak të famës ngjallte pak dyshime tek policia, dhe nuk kontrollohej me aq imtësi. Gjatë Proibicionizmit në SHBA, prindërit e Sinatrës kishin në pronësi një pijetore klandestine në Nju Xhersi. Ky aktivitet pasuroi fillimisht edhe mefian italo-amerikane. Ndaj nuk duhet të shihet me habi, edhe përfshirja e këngëtarit gjenial në aktivitete ilegale.