Transferimi i Ronaldos në Serie A fillimisht nuk kishte si destinacion Juventusin. Presidenti i Napolit, Aurelio De Laurentiis ka zbuluar një prapaskenë mjaft interesante, por edhe trishtuese për klubin që kishte shansin të firmoste me yllin portugez, por që financat e klubit nuk e përballonin. Ai tregoi se agjenti i Cristiano Ronaldos, i kishte ofruar portugezin edhe Napolit, ndërsa shpjegoi edhe arsyet pse nuk e morën dot.“Më telefonoi Mendes dhe më ofroi mundësinë për të blerë Ronaldon. Natyrisht që edhe ne bëmë ofertën tonë, por duke synuar që ta paguanim futbollistin me përqindje nga të ardhurat që do të gjeneronte. Juvja investoi vetë rreth 350 milionë euro në këtë operacion, shifër që ne nuk mund ta shpenzonim, pasi rrezikonim falimentin”, deklaroi De Laurentiit.
Në momentin që Napoli emëroi trajner Carlo Ancelottin, shanset për të afruar lojtarë të mëdhenj ishin më të mira. Një ndër ta që kërkoi të punonte sërish me Carlon ishte edhe Ronaldo, të cilët më parë kishin bashkëpunuar edhe në Madrid. Pikërisht për këtë arsye, futbollisti i është ofruar fillimisht Napolit dhe më pas juventinëve, të cilët vendosën të paguajnë.