Andrea Pirlo ka konfirmuar se kishte menduar ta linte futbollin pas humbjes së Milanit nga Liverpooli në finalen e Ligës së Kampionëve në vitin 2005. Rossonerët ishin në epërsi prej tre golash në pjesën e parë në ndeshjen që u zhvillua në Stamboll, mirëpo në gjysmën e dytë, Redsat e barazuan rezultatin dhe fituan pas penalltive.Në librin e tij autobiografik, ish-mesfushori italian ka treguar se ajo humbje ia kishte humbur dëshirën për futbollin.
“Zhgënjimi mbetet, por nuk mund të kthehesh prapa. Zhvilluam një gjysmë të parë të jashtëzakonshme dhe nuk kishte mënyrë për të shpjeguar se çfarë ndodhi në ato shtatë minuta. Pas asaj, vërtet kam menduar ta lë futbollin, por pastaj e kuptova se duhet të vazhdosh tutje”, ka deklaruar Pirlo para gazetarëve, pas marrjes së çmimit Facchetti.
Mjeshtri i mesfushës dhe Milani i tij u kthyen në vitin 2007 për t’iu hakmarrë Liverpoolit duke e mposhtur me rezultat 2-1 në finalen e Athinës. Pirlo ka qenë pjesë e skuadrës së Milanit që e ka fituar Ligën e Kampionëve edhe në vitin 2003 kundër Juventusit.